La chimica Organica è la materia che studia le molecole che contengono uno o più atomi di carbonio (che per l’appunto si chiamano composti organici). In questa pagina voglio consigliarti come approcciare a questa materia e parlarti un pochino di come funziona in linea di massima.

Qual’è la prima cosa da ricordare in assoluto? Che il carbonio fa 4 legami! Sembra assurdo ma molti non lo sanno. La seconda cosa ovviamente è che spesso si danno per scontati gli idrogeni (es: nei composti ciclici o nella rappresentazione con tratti e cunei).

da struttura standard a tratti e cunei

Se vedi un carbonio che lega altri 2 carboni, significa che per forza di cose legherà due idrognei. (4 legami che può fare il C – 2 legami= 2 legami con gli H). Ricordalo sempre.

Ma c’è una cosa molto più importante…

Come inquadrare la Chimica Organica

Spesso divido la chimica organica in 4 Grandi pilastri, che sono fortemente interconnessi tra loro. Tienili presenti quando devi studiarla. Se ci pensi bene (o quantomeno nella mia testa funziona così), se mi pongo una domanda, ho uno o più di questi pilastri che può darmi la risposta:

Perché sono fortemente interconnessi tra loro? Ti faccio un esempio. Le reazioni dipendono dalle proprietà di una molecola. Un acido carbossilico reagirà diversamente rispetto ad un alcol proprio per la sua natura.

 

Poi, nella chimica organica quando fai reagire un composto devi sempre stare attento alla stereochimica. Si, perché potresti ad esempio ottenere un prodotto con un centro chirale e magari (un racemo formato da) due molecole (R ed S). Queste ultime sembrano identiche (sono speculari tra loro) ma possono avere effetti diversi. Faccio spesso l’esempio del Talidomide, un sedativo. Perché te ne parlo?

 

Ebbene, veniva utilizzato sotto forma di Miscela Racemica (ovvero circa 50% dell’enantiomero R + 50% S). Ebbene, mentre uno dei due enantiomeri aveva un miglior Indice Terapeutico rispetto ai Barbiturici (una volta ampiamente usati come sedativi), l’altro era Teratogeno! Purtroppo venne utilizzato dalle donne in gravidanza e questo comportò figli con gravi alterazioni.

Vedi? Ogni tassello (per quanto possa sembrare stupido o inutile) che compone questo “puzzle, è importantissimo.

La chimica Organica è come un puzzle formato da 4 tasselli

Ma andiamo con ordine.

Il primo pilastro è la nomenclatura (che si può dividere in 2 grandi gruppi: tradizionale e IUPAC).

Quella tradizionale, come te la posso spiegare? Con i dialetti. Ricordo la prima volta che mia nonna (pace all’anima sua) mi disse “vuoi lu ctron?”, dentro di me pensai “che ca**o è sto cetrone?”. Poi capìi che stava parlando del cocomero. Questa viene utilizzata dai chimici come una sorta di dialetto (ovviamente è una semplificazione che serve solo per spiegarti il concetto).

 

Nomenclatura Iupac

La nomenclatura IUPAC è un traguardo eccezionale raggiunto nel 1959 (Nota Bene, IUPAC sta per International Union for Pure and Applied Chemistry).

A cosa serve? Non puoi chiamare le molecole della chimica organica “quel coso”, ma devi dargli un nome specifico e valido in tutto il mondo. Se parli al telefono con uno scienziato di New York, deve capirti tanto quanto uno scienziato di Tokio. Almeno per quanto riguarda le molecole, poi se la tua pronuncia fa cagare è un altro discorso.

 

Per questo nacque, per creare una “lingua universale”. In questo sito ho creato molte guide su come si assegna il nome IUPAC ad una molecola della chimica organica e le ho raccolte in questa lista.

 

La Stereochimica

La stereochimica è il secondo tassello del “puzzle” della chimica organica. Ok ok, te l’ho già detto, però te lo ripeto di nuovo: è molto importante! Ammetto che quando vedevo questo aspetto a lezione, sembrava anche a me di poca rilevanza.

Enantiomeri che metaforicamente somigliano a due gemelli

Spesso ti troverai davanti due molecole che sembrano uguali, ma che invece non lo sono. Immagina ad esempio gli enantiomeri S ed R (di un centro chirale). Puoi pensare a loro come a due gemelli: anche se sembrano identici, hanno sia il nome che il carattere diverso. Ovviamente lo stesso discorso può essere fatto con l’isomeria E-Z o Cis-Trans.

 

Proprietà dei Composti Organici

Ogni molecola della chimica organica ha delle sue proprietà che dipendono dal suo gruppo funzionale. Ok ok, te lo dico in un altro modo. Ogni volta che penso alle proprietà delle molecole mi viene in mente un bicchiere di acqua. Diciamo per semplicità che è sia incolore che insapore. Adesso, se ci aggiungo un colorante rosso, questa mi diventerà rossa. Poi magari aggiungo un po’ di sale e cambierà sapore. Poi ci aggiungo anidride carbonica e diventerà gasata.

bicchiere acqua che si colora come metafora

Metaforicamente parlando l’acqua è una semplice catena di carboni (ed idrogeni) e mano a mano che si aggiungono sostituenti, questa cambierà le sue proprietà.

 

Nucleofilo ed Elettrofilo

Una distinzione molto importante che ti consiglio di ricordare è la differenza tra un nucleofilo ed un elettrofilo. Devi sapere che ogni legame tra due atomi, è formato da due elettroni (di spin opposto e tutto il resto ma per il momento lascia perdere questo aspetto) che si muoveranno in un determinato orbitale.

 

Cosa significa il termine elettrofilo? Si tratta di una molecola con un orbitale vuoto, pronto per essere riempito con 2  elettroni. Proprio per questo è “attratta” da loro. Pensa al “filo”. Dalle mie parti fare il filo significa fare la corte. Puoi ricordartelo così.

Quindi uno condivide un orbitale e l’altro (il nucleofilo) ci mette gli elettroni.

 

Acidità e Basicità

In secondo luogo ti consiglio di fare attenzione anche alle caratteristiche acido-base di una molecola, infatti è un aspetto molto importante. Iniziamo dalle basi. Nella chimica organica i composti basici sono le ammine (-NH2), mentre gli acidi per eccellenza sono gli acidi carbossilici. Questi ultimi hanno un gruppo funzionale chiamato per l’appunto carbossilico (-COOH).

Per approfondire: in questa guida trovi qualche esercizio sul mettere in ordine i composti in base all’acidità. 

 

Reazioni della Chimica Organica

Tutti si concentrano a studiare le reazioni, senza aver studiato prima gli altri “pilastri”. Questo è un ottimo modo per fallire. Poi, se commetti anche questi 3 errori nello studio sei proprio nei guai. Ma veniamo a noi.

Cerca sempre di vedere le reazioni da un punto di vista più ampio. Chiediti sempre: ma perché succede proprio questo? In questo modo ti risulterà sempre più semplice comprendere i vari meccanismi. 

Quindi, per riassumere tutto,  ti faccio un esempio. Se devi studiare gli alcheni, prima vediti la nomenclatura IUPAC (vedi anche qualcosina di quella tradizionale), poi cosa hanno di particolare (doppio legame e tutto ciò che ne consegue), per poi darti un’occhiata alle reazioni ed alla Stereochimica.

 

Il breve riassunto sulla Chimica Organica della Zanichelli

Ovviamente, basta leggere questo sito per scoprire di più sulla chimica organica, ma consiglio anche un breve file PDF condiviso Gratuitamente dalla Zanichelli, che ho trovato molto interessante. Certo, non aspettarti niente di che, anche perché è composto da solo una trentina di pagine. Però può essere utile per avere un’infarinatura generale e creare delle solide fondamenta. Trovi il breve riassunto in formato PDF in questa pagina.