La nomenclatura degli alcani (e dei cicloalcani) ti permetterà di creare le fondamenta per la nomenclatura di tutti gli altri composti della chimica Organica. Per questo ho preparato per te 17 Esercizi su come si assegna il nome IUPAC ad un alcano (o un cicloalcano).

Cosa troverai nella Guida:

  1. Come si assegna il nome ad un Alcano? (Breve Ripasso)
  2. Attento a non sbagliare quando conti la catena più lunga
  3. Come assegnare il nome in Alcani Ramificati (Breve Ripasso)
  4. Esercizi con più sostituenti
  5. Come “schematizzare” le molecole
  6. Nomenclatura dei Cicloalcani
  7. Cicloalcani sostituiti
  8. Qualche esercizio di stereochimica
  9. Esercizi da svolgere sulla Nomenclatura degli Alcani (con soluzioni)
    1. Soluzioni

 

Bando alle ciance, possiamo iniziare…

 

Come si assegna il nome ad un Alcano? (Breve Ripasso)

Il primo punto da ricordare prima di fare gli esercizi sulla nomenclatura degli alcani è il suffisso -ano. Quindi, non appena lo vedi, sai che si tratta di un alcano [una molecola composta da soli Carboni ed Idrogeni (da qui il nome idrocarburi) senza doppi legami o altro];

  • L’alcano più semplice è il metano (CH4). Lo conoscerai sicuramente, visto che molto probabilmente lo utilizzi per alimentare la fiamma dei fornelli o quella della caldaia. Se fai attenzione, questo è composto dal prefisso Met (che indica che la catena principale è lunga 1 solo carbonio) + il suffisso -ano per l’appunto;
  • Poi, trova la catena di carboni più lunga, che stabilirà il prefisso (1 met,2 et, 3 prop, 4 but, 5 pent, ecc). Se forma un ciclo, dovrai aggiungere un ulteriore prefisso, ma lo vedremo dopo;
  • trova i sostituenti, se sono gruppi alchilici, aggiungi il suffisso -il, ma anche questo lo approfondiremo tra poco;

Struttura per assegnare il nome ad un alcano Vediamo subito alcuni esempi. La condizione più semplice è quando non ho sostituenti. Esempio CH3CH3 è l’etano. CH3CH2CH2CH2CH3 è il pentano. Basta contare i carboni (5 nell’ultimo caso) e dare il nome IUPAC di conseguenza.

Attento a non sbagliare quando conti la catena più lunga

Spesso all’inizio ci si può sbagliare a contare la catena più lunga. Ti ho scritto due esercizi. Cerca di svolgerli da solo, e solo dopo vedi la soluzione in cui li commento. (nota bene: sono presenti uno o più centri chirali, ignorali per il momento perché li vedremo più avanti). Quanto è lunga la catena principale in questi 2 esercizi? Come vedere la catena principale di un 3-metilpentano e di un 3,4-dimetilesano

Nel primo esercizio, la sequenza maggiore di carboni è di 5 (quindi un pentano), mentre nel secondo è di 6 (esano). Nell’immagine sotto puoi vedere in rosso la catena più lunga. Il nome IUPAC di queste molecole è  3-metilpentano mentre il secondo è un 3,4-dimetilesano. 

Catene principali di un 3-metilpentano e di un 3,4-dimetilesano marcate in rosso

Ok, lo ammetto, sono leggermente difficili, soprattutto se sei all’inizio. Da adesso in poi ti mostrerò esercizi un pochino più semplici.

Come assegnare il nome in Alcani Ramificati

Alcano a cui dare il nome, che si rivelerà essere il 2-metilbutano

In questo caso, la serie più lunga è composta da 4 carboni, come puoi vedere nell’immagine in basso dove sono evidenziati in rosso. Quindi si tratta di un butano. Ma non è tutto. Si tratta di un 2-metilbutano in cui è stata evidenziata la catena principale in rosso

Il CH3 in nero, non fa parte della catena principale, lo consideriamo quindi un sostituente. Ricorda che quando c’è un gruppo alchilico come sostituente, si assegna il suffisso -il, quindi metil. Mettendo tutto insieme, è un 2-metilbutano. Scrivo 2 perché è legato al secondo carbonio della catena. Ricorda che i sostituenti devono avere il numero più basso possibile e di mettere il trattino (numero-sostituente). Se iniziavo a contare dal primo carbonio a sinistra, avrei scritto 3-metilbutano. Ma visto che 3 è maggiore di 2, è corretto il nome che ho dato iniziando a contare da destra.

Accedi alla Community

Esercizi con più sostituenti.

Prima di svolgere questi esercizi sulla nomenclatura di alcani ramificati, devi sapere che: – quando lo STESSO sostituente c’è più volte, si mette un prefisso per specificarlo:

    • se si ripete 2 volte, si aggiunge di-;
    • mentre tri- se ce ne sono 3;

Esempio: dimetil o trimetil;

Se ci sono più sostituenti diversi, come ad esempio un etil ed un metil, si dispongono in ordine alfabetico, esempio 3-etil-3-metilpentano; 2,2-dimetilbutano con catena marcata in rosso
Come puoi vedere dalla catena più lunga, ha sempre 4 carboni. Ma ci sono due metili come sostituenti. Quindi scrivo il numero dei carboni al quale sono legati (in questo caso lo stesso, quindi 2,2) e metto il di- davanti per dire che ne sono 2. Il nome che assegno è di conseguenza: 2,2-dimetilbutano   Ti mostro un alcano ramificato leggermente più complicato.

Esercizio nomenclatura alcani ramificati 2,2,3-trimetilbutano

Lo so che a vederla così sembra difficile da svolgere, ma ti basterà applicare quello che hai già visto. Il nome IUPAC di questa molecola è 2,2,3-trimetilbutano.

Accedi alla Community

 
 

Come “schematizzare” le molecole

Nel 95% dei casi, all’esame non troverai esercizi sulla nomenclatura degli alcani, con le molecole rappresentate come sopra. Le troverai probabilmente scritte con il sistema dei tratti e cunei, che è molto più rapido da scrivere. Questo si utilizza per catene lunghe da 3 carboni in su. Ecco un esempio:

Pentano scritto per esteso e con tratti e cunei

Come vedi, il primo punto rappresenta un CH3, la linea rappresenta il legame, poi c’è un CH2 e così via. Approfondimento: Come fai a capire quanti idrogeni ha un carbonio? Considera sempre che il carbonio può fare solo 4 legami. Di conseguenza, se lo vedi legato ad un solo altro carbonio, per calcolare il numero di idrogeni fai 4-1=3, si tratterà quindi di un CH3. Se è legato a due altri carboni (o altri atomi), sarà un CH2 e così via

Nomenclatura dei Cicloalcani

I cicloalcani sono appunto degli alcani che si chiudono a formare un “ciclo”. Quando andrai ad assegnare la nomenclatura IUPAC ad un alcano ciclico, ricorda che:

  • devi aggiungere ciclo- come ulteriore prefisso. Ad esempio: ciclobutano;
  • Se hai un solo sostituente, non devi specificare che si trova in posizione 1, perché è sottinteso;

Di seguito trovi gli alcani ciclici più importanti: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano. Cicloalcani più importanti: ciclopropano,ciclobutano,ciclopentano e cicloesano

Cicloalcani sostituiti

Aggiungiamo qualche sostituente per divertirci un po’ con la nomenclatura dei cicloalcani. Ricorda: anche in questo caso, se non si disegna un legame, significa che c’è un idrogeno. Assegna il nome IUPAC ai seguenti cicloalcani: Esercizio nomenclatura cicloalcani, etilciclopentano ed il metilcicloesano Il primo esercizio raffigura un ciclopentano, che ha come sostituente un gruppo etilico. Ricorda che non serve specificare la posizione quando c’è solo un sostituente in un ciclo, quindi si chiamerà: etilciclopentano. Il secondo è ancora più semplice, si tratta di un metilcicloesano. Nessuno dei due composti ha un centro chirale.

Qualche esercizio di stereochimica

Quando si parla di nomenclatura degli alcani o in generale di qualsiasi altro composto organico, devi sempre considerare che può essere presente un carbonio chirale (o più di uno). Ho scritto un articolo che ti spiega in modo esaustivo i centri chirali, quindi in questo vedremo solo pochi esempi. In questo esercizio, si richiede il centro chirale a due molecole di 3-metilesano La prima cosa da fare da adesso in poi, quando dovrai assegnare il nome ad una molecola è chiederti “ci sono centri chirali?”. Molto spesso vedo persone che si lasciano all’ultimo questa domanda per poi dimenticarsene, “vabbè ma è solo una R o una S, cosa sarà mai”. Guarda, prima che mi incaxxx, voglio essere chiaro: la stereochimica è fondamentale.   Iniziamo dall’esercizio #1. C’è un carbonio che ha 4 sostituenti diversi, questo significa che si tratta di un centro chirale. Adesso, vado a dare le priorità:

  • Il gruppo a priorità minore (4) è l’idrogeno;
  • Priorità 3 il metile;
  • Priorità 2 l’etile;
  • La priorità maggiore invece spetta al propile;

Vado dal gruppo a priorità 1 a quello a priorità 2 (senza passare per il 3) e vedo che mi muovo verso sinistra. Il gruppo a priorità 4 è dietro il piano, quindi (S). Se non ci hai capito una mazza, molto probabilmente dovresti darti una bella letta a questo articolo.   Adesso, vedo che la catena principale ha 6 carboni (esano) e che c’è un metile in posizione 3. In definitiva, il nome IUPAC di questa molecola è: (s)-3-metilesano.

 

Il secondo esercizio è molto simile. Se non ci hai fatto caso, si tratta sempre di un (3-metilesano), ma in questo caso è la posizione dei sostituenti ad essere diversa. Ti illustro il nuovo ragionamento. Allora, innanzitutto i gruppi hanno la stessa priorità. Se parto dal sostituente a priorità maggiore verso quello a priorità 2, andrò verso sinistra. Quindi teoricamente è (S). Però ricorda che quando il gruppo a priorità 4 (l’idrogeno in questo caso), si trova davanti al piano (cuneo pieno), si inverte, quindi diventerà (r). In definitiva, il nome IUPAC di questa molecola è (r)-3-metilesano.

Esercizi da svolgere sulla Nomenclatura degli Alcani (con soluzioni)

Assegna il nome IUPAC alle seguenti molecole. Ricordati come prima cosa di vedere se ci sono centri chirali.

Si assegna la nomenclatura iupac a 2-metilpropano 2-metilbutano 3-etil-3-metilpentano (s)-2,2-dimetilbutano

 

Soluzioni

La prima cosa da notare è che solo il numero 6 ha un centro chirale, gli altri infatti, hanno almeno due sostituenti uguali. Mi sembrano abbastanza chiari. Molti hanno difficoltà nel 5, perché confondono la catena principale, che è lunga 5 carboni, come nel sesto esercizio (puoi vedere la catena principale colorata in rosso). Inoltre, ti ho cerchiato il centro chirale e scritto le priorità dei sostituenti in blu. Si illustra la catena principale e la stereochimica del dimetilpentano

Ecco i nomi IUPAC dei composti:

  1.  2-metilpropano
  2.  2-metilbutano (inizio a contare da destra per assegnare il numero più basso al sostituente)
  3.  3-etil-3-metilpentano (ricorda che i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico)
  4.  2,2-dimetilbutano
  5.  3,3-dimetilpentano
  6.  (s)-2,3-dimetilpentano

 

Bene, ora che hai terminato con gli alcani, che ne dici di continuare con gli esercizi svolti sulla nomenclatura degli alcheni? Li trovi qui…

A presto…