Sto per mostrarti tanti esercizi sulla nomenclatura di Aldeidi e Chetoni che ho anche svolto e commentato per te. Vedrai come funziona con i suffissi, con la numerazione e tutto il resto…

 

 

Regole

Le basi sono sempre le stesse, ovvero quelle già viste negli alcani e nei cicloalcani. Ecco come funziona:

  • si numera la catena principale, quella che contiene il gruppo funzionale (-COH per le aldeidi e -CO- per i chetoni);
  • La desinenza per i chetoni è -ONE, mentre per le aldeidi è -ALE. Nota bene, questi ultimi li riconosci perché hanno almeno un idrogeno legato al gruppo carbonilico (C=O);
  • Non è necessario indicare la posizione del gruppo aldeidico (se è il principale), perché deve trovarsi per forza in posizione terminale (quindi è scontato assegnargli la posizione 1). Proprio come avviene nella nomenclatura degli acidi carbossilici;Il Suffisso per i Chetoni è "one" e "ale" per le aldeidi

 

Due esempi sono l’etanale (nome comune acetaldeide) ed il propanone (nome comune acetone). P.s. quest’ultimo è uno dei casi in cui non si scrive il numero nei chetoni (esempio 2-propanone) per specificare dove si trova il gruppo carbonilico, perché è scontato che si trovi lì.

Composto che rappresenta l'etanale (acetaldeide)          Formula di struttura del propanone (acetone)

 

Esercizi sulla Nomenclatura di Aldeidi e Chetoni con le Soluzioni

Ecco una serie di test che ho creato per farti esercitare sui nomi di questi composti. Ti scriverò una serie di composti e dovrai assegnargli il nome IUPAC.

Struttura del 3-esanone

Questa prima molecola è abbastanza semplice. Noto subito che si tratta di un chetone (visti i carboni a destra e a sinistra del gruppo chetonico). Poi, vado a contare la catena principale e scopro che è lunga 6 Carboni. Se inizio a contare da sinistra il gruppo C=O si troverà in posizione 3 mentre se inizio da destra, in posizione 4. Quindi è buona la prima, di conseguenza l’immagine sopra rappresenta la struttura del 3-esanone (nome IUPAC).

Molecola di butanale

Come puoi vedere dall’idrogeno legato al gruppo carbonilico, si tratta di un aldeide. La catena principale è composta da 4 carboni, di conseguenza il nome IUPAC di questo composto è butanale.

Struttura del ciclopentanone

Ok ok, se sei una di quelle persone che si fa traumatizzare dalle molecole cicliche non ti preoccupare. SI tratta di una molecola estremamente semplice. Come vedi, ci sono 5 carboni, ed è un chetone ciclico. Quindi la nomenclatura IUPAC ci dice che si tratta di un ciclopentanone.

In quest’altro esercizio voglio mostrarti un caso in cui c’è anche un altro gruppo funzionale (gruppo OH) che viene considerato secondario e quindi si definirà “idrossi”. molecola di (S)-4-idrossipentanale con un gruppo Oh e uno aldeidico

Come vedi, si tratta di un’aldeide, quindi assegno il numero 1 al carbonio carbonilico (che si omette dal nome), 4 al carbonio che lega il gruppo idrossilico (OH). Infine, complessivamente la molecola è lunga 5 caroni, quindi si tratta di un 4-idrossipentanale. Ma non è tutto! Manca un punto fondamentale: il centro chirale.

Assegno la priorità ai sostituenti dello stereocentro (carbonio chirale), che è la seguente:

  1. gruppo OH;
  2. gruppo a destra (CH2CH2COH);
  3. Metile (CH3)
  4. Idrogeno;

Calcolo del centro chirale nel (S)-4-idrossipentanale

Come puoi vedere, il verso è antiorario, di conseguenza si tratta di un centro chirale (S). Il nome IUPAC del composto è (S)-4-idrossipentanale.

Nomenclatura Aldeidi e Chetoni aromatici

Dopo gli esercizi sulla Nomenclatura di Aldeidi e Chetoni, non poteva mancare qualche accenno ai composti aromatici. 3 molecole molto importanti sono (da sinistra a destra): la benzaldeide, l’acetofenone ed il benzofenone.

molecola di benzaldeide con il gruppo aldeidico legato al benzene     struttura dell'acetofenone     molecola di benzofenone con 2 molecole di benzene legate al gruppo chetonico