L’isomeria cis trans è una di quelle cose che mette in difficoltà gli studenti. Ma adesso ti mostrerò perché è semplicissima (se sai come funziona) e soprattutto, ti eserciterai grazie a 7 esercizi svolti e commentati.

Ah, quasi dimenticavo, ti parlerò anche degli errori più comuni (se superi l’esame, il minimo sindacale è offrirmi una birra! 🍻).

Ci sei? Prendi carta e penna ed iniziamo..

 

Quando c’è l’isomeria cis trans?

Non ti puoi confondere, un composto può avere isomeria cis o trans soltanto in due occasioni: se è un composto ciclico (non aromatico attenzione!) oppure se ha un doppio legame. Negli altri casi, scordatelo proprio!

Perché solo in questi due casi? Te lo illustrerò in modo molto semplice. Normalmente le molecole non sono fisse, ma ruotano attorno al legame. Ti faccio un esempio con l’1,2-dicloroetano.  I due atomi di cloro possono stare dalla stessa parte o in parti opposte del piano, a “comodità” loro.

Il dicloroetano non può avere configurazione cis trans

Ricorda che >>

Ricorda che il cuneo tratteggiato dice che un atomo si trova dietro al piano, mentre il cuneo pieno, davanti al piano.

 

Se invece c’è di mezzo un doppio legame oppure un ciclo, impediscono alle molecole di ruotare e di conseguenza, i due atomi di cloro, possono stare o dalla stessa parte del piano oppure in parti opposte, stop. Non possono cambiare a comodità (bello questo termine, lo utilizzerò più spesso d’ora in poi), di conseguenza devo chiedermi se c’è l’isomeria cis-trans.

 

Quindi, quando vado ad assegnare il nome IUPAC ad un composto, devo dire se i sostituenti si trovano dalla stessa parte (cis) – oppure no (trans) – del piano.

Fai così, se gli atomi/gruppi si trovano entrambe su un tipo di cuneo (es: su quello tratteggiato) si parla della configurazione Cis, se si trovano uno sul pieno e l’altro sul tratteggiato, si tratta dell’isomero Trans.

Ok. adesso ti faccio toccare con mano qualche composto a cui dovrai assegnare il nome e l’isomeria.

Esercizi Svolti e Commentati

Premessa: devi aver già chiara la nomenclatura dei cicloalcani e degli alcheni per poterli svolgere. Ecco una serie di 7 esercizi svolti e commentati sull’isomeria Cis Trans. Cerca di svolgerli e poi guarda le soluzioni.

3 Esercizi da svolgere sull'isomeria cis trans

Nell’esercizio #1, gli atomi di cloro si trovano da parti opposte del piano (cunei diversi), quindi si tratterà sicuramente della configurazione trans. Il nome IUPAC della molecola è Trans 1,2-dicloroetene. Mentre nel #2 cambia semplicemente il fatto che si trovano dalla stessa parte del piano, quindi Cis 1,2-dicloroetene. Vedi come varia il nome?

Isomeria geometrica del Trans 3-esene

Anche l’esercizio #3 è molto semplice, i gruppi etilici si trovano da parti opposte, quindi si tratta del Trans 3-esene. 

 

Ti mostro qualche esercizio con i composti ciclici:

Esercizi isomeria geometrica cicloalcani

Il numero 4 è molto interessante. Si tratta di un cicloesano. Come vedi, si trovano nello stesso cuneo, si tratta quindi di un Cis 1-cloro-4-metilcicloesano. Ricorda che quando c’è solo un sostituente nel ciclo, non si scrive la posizione 1, mentre quando ce ne sono due si, devi specificare entrambe le posizioni.

 

Configurazione trans 1,4-dimetilcicloesanoL’esercizio #5 è molto più semplice. Ci sono due gruppi metilici da parti opposte del piano in posizione 1 e 4. Quindi il nome Iupac di questo composto è Trans 1,4-dimetilcicloesano.

 

Chiudo in bellezza con queste due molecole molto interessanti:

Esercizi isomeria cis trans di cicli

Mamma mia, questi composti si che mi piacciono. Ti dico subito come assegnargli il nome. Fai attenzione, ricorda sempre che i doppi legami in questo caso hanno la priorità, quindi devi assegnare loro il numero più basso.

Isomeria geometrica del Trans 3-bromo-6-cloro-1,4-cicloesandieneTi parlo quindi dell’esercizio #6, che è davvero interessante (se non sai come dare il nome ad un alchene, guarda qui). Assegno la posizione più bassa al bromo (in virtù dell’ordine alfabetico) perché inizia con la “B” mentre il Cloro con la “C”. I due alogeni si trovano da parti opposte del piano. Mettendo tutto insieme, il nome Iupac del composto è Trans 3-bromo-6-cloro-1,4-cicloesandiene. 

Ok ok, questa volta ho un tantino esagerato con la difficoltà. Quindi il prossimo lo faccio un po’ più semplice.

 

Esercizio configurazione con il Trans 1,3-diclorociclobutanoNell’esercizio #7, procedo così: vedo due atomi di bromo in posizioni opposte tra loro. Se te lo stai chiedendo, la risposta è “no”, non sono centri chirali. Il ciclo è composto da 4 carboni. Quindi si tratta del Trans 1,3-dibromociclobutano.

 

Quasi dimenticavo, attenzione a non confondere l’isomeria cis trans con la nomenclatura e/z che ti illustro in questa pagina.