Se odi a morte le proiezioni di Fischer nella Chimica Organica, perché non sai proprio come disegnarle, come funziona la stereochimica o altro, ti do una bellissima notizia. In questa guida scoprirai vita, morte e miracoli riguardo le Proiezioni di Fischer…

Capirai come si fanno e come funzionano nel modo più semplice possibile, grazie anche ai numerosi esercizi svolti e commentati…

 

Come disegnare una proiezione di Fischer

In molti mi chiedono: “come si fa una proiezione di Fischer, come la devo disegnare?” Bene, voglio rispondere qui una volta per tutte. Ti mostro prima la forma più semplice, con un solo carbonio chirale. Innanzitutto guarda bene la differenza (nell’immagine sotto), tra la rappresentazione con tratti e cunei e quella di Fischer. Cambia innanzitutto il punto di vista, ovvero la posizione da cui guardo la molecola.

Rappresentazione schematica della modella secondo fischer e tratti-cunei

La prima cosa da fare è quella di disegnare una croce, che rappresenta il carbonio con i suoi 4 legami per l’appunto. Poi, posiziono la catena principale lungo l’asse verticale e gli altri sostituenti in orizzontale. In realtà, questo è d’obbligo solo su molecole biologiche come aminoacidi e carboidrati, mentre per le altre molecole – teoricamente – è irrilevante (certo, ti consiglio di vedere cosa pretende il tuo prof).

Perché è richiesta solo per le molecole biologiche? Si tratta di una sorta di “convenzione” per semplificarti la vita. Fidati, altrimenti diventerebbe il caos più totale. Ad esempio i carboidrati – come vedrai più avanti – sono molto più semplici da scrivere in questo modo.

 

trucchetto menmonicoOvviamente, quando devi trasformare le molecole da una proiezione all’altra, non serve complicarsi la vita. Per scrivere la proiezione di Fischer ricordati semplicemente di mantenere la stereochimica. Quindi, ad esempio, un centro chirale r deve restare r per intenderci. Le seghe mentali le lascio agli altri.

 

Come assegnare la configurazione r oppure s in Fischer

Attenzione quando devi assegnare la configurazione r s. Si, perché se Il gruppo a priorità più bassa si trova lungo:

  • la linea verticale (sopra o sotto per intenderci), funziona come sempre (senso orario=r mentre antiorario=s);
  • la linea orizzontale (a sinistra o a destra) si inverte la configurazione (da r diventa s e viceversa);

In poche parole, il gruppo a priorità 4 lungo la linea verticale equivale al cuneo tratteggiato, mentre lungo la linea orizzontale al cuneo pieno.

Visto? Niente di più semplice. Quindi è il momento di passare alla pratica…

 

Esercizi Svolti

Ora ti mostro una serie di esercizi svolti sulle proiezioni di Fischer che ti permetteranno di comprenderle al meglio (utilizzerò molecole “utili” e che effettivamente possono essere chieste dai prof).

Proiezione di Fischer dell’Acido Lattico

Spesso mi chiedono di rappresentare l’acido lattico, quindi ti mostro come si fa, insieme a qualche commento. Innanzitutto le strutture che vedi rappresentano gli stereoisomeri, quindi i centri chirali S (oppure L) a sinistra e R (oppure D) a destra.

Proiezioni di Fischer degli enantiomeri dell'Acido Lattico

Considera che seguendo le regole di Cahn-Ingold-Prelog, le priorità dei sostituenti del carbonio chirale sono queste:

  1. Gruppo ossidrilico (OH);
  2. Gruppo carbossilico (COOH);
  3. Metile (CH3);
  4. Idrogeno (H);

Calcolo del centro chirale in fischer nei due enantiomeri dell'Acido Lattico

Il primo enantiomero dell’acido lattico che vedi a sinistra ha la configurazione (s). Si, perché nonostante il senso di rotazione (orario), l’idrogeno (con la priorità 4) si trova lungo la linea orizzontale. Come già detto, si inverte la configurazione (da r ad s). La stessa cosa avviene con l’enantiomero a destra che invece è r.

 

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Proiezioni di Fischer negli Aminoacidi

Come già sai (forse), gli aminoacidi presenti in natura sono di tipo L (ovvero hanno configurazione S). Quindi, possono essere genericamente scritti con questa struttura di base che è sempre valida.

Struttura generale di FIscher degli Aminoacidi

Un aminoacido, di cui spesso i prof chiedono la proiezione di Fischer è l’Alanina. La chiedono perché è semplicissima da ricordare una volta che si conosce la struttura generale. Di seguito ti riporto (partendo da sinistra) L-Alanina e la D-Alanina.

Proiezioni di Fischer dell'Alanina

Facci caso, come ti dicevo prima, negli aminoacidi (e nei carboidrati) troverai sempre la catena principale lungo l’asse verticale.

 

Proiezione di fischer nei Carboidrati

La proiezione di Fischer è assolutamente necessaria per rappresentare i Carboidrati. Questo perché sono molecole grandi e con diversi centri chirali. Di conseguenza, scriverle in questo modo ti semplifica disumanamente la vita.

Ma veniamo a noi. Per farti un esempio, ho utilizzato uno dei zuccheri più famosi: il glucosio. Come vedi, i carboidrati si possono rappresentare in 2 strutture, la D e la L. Sono speculari. Considera che nella D, il carbonio in baso (quello che ti ho evidenziato in blu), ha l’Oh a Destra, mentre nell’L sta a sinistra.

 

Proiezioni di Fischer del L-Glucosio e D-Glucosio