Dopo gli esercizi sugli alcani che trovi nel precedente articolo, in questa pagina vedremo molti esercizi sulla nomenclatura degli alcheni, ordinati secondo una difficoltà crescente. Prima ovviamente, ti scriverò un breve ripasso per quanto riguarda l’aspetto teorico.

 

Nomenclatura degli alcheni: ripasso della teoria

Innanzitutto ricorda che un alchene, rispetto ad un alcano, presenta semplicemente uno o più doppi legami. Inoltre, per attribuire il nome IUPAC di un alchene, devi prima contare la catena di Carboni più lunga contenente il doppio legame.

Inoltre:

  • Il suffisso è  -ene;
  • Se hai un alchene ciclico e c’è un solo doppio legame (Attenzione: un solo doppio legame!), è sottinteso che uno dei due carboni avrà il numero 1; (sbagliato => 1-ciclopentene  corretto => ciclopentene)
  • Se ci sono due doppi legami, diventa un diene, quindi devi innanzitutto specificare dove si trovano (con il numero) e poi il suffisso diventa -diene  (es: 1,4-cicloesandiene);

 

Esercizi sulla nomenclatura degli Alcheni

È il momento di mettere in pratica tutto quello che hai visto, con degli appositi esercizi svolti e commentati.

Li ho divisi in due gruppi. Nel primo, vedrai l’immagine di una molecola e dovrai scriverne il nome IUPAC, nel secondo gruppo invece l’opposto.

 

Dalla molecola al nome IUPAC

Esercizio #1

Primo esercizio sugli alcheni che raffigura 1-pentene

La prima domanda quando vuoi assegnare il nome IUPAC ad un composto, è smpre: “ci sono centri chirali?”. In questo non ci sono, quindi puoi andare allo step successivo, che è quello di vedere qual è la catena più lunga.Qui è semplicissimo perché c’è solo una “catena”, lunga 5 carboni, quindi si tratta di un pentene. Adesso, devi specificare dove si trova il doppio legame. Visto che inizia dal primo carbonio, il nome IUPAC di questa molecola è 1-pentene.

Esercizio #2

Dare il nome al 3-metil-1-butene

Non ci sono stereocentri, visto che non ci sono carboni con 4 sostituenti diversi. La catena principale è composta da 4 carboni. Inizio a contare da destra, in modo tale che il doppio legame abbia il numero più basso (1). In conclusione, il nome IUPAC è 3-metil-1-butene

Nome iupac alchene 3-etil-1-pentene

Non ci sono centri chirali. Si tratta di un pentene sostituito in posizione 3. Il nome iupac è 3-etil-1-pentene

Semplici gli esercizi che ti ho mostrato vero?

Ti va se complico un po’ le cose? Ok, ti mostro esercizi leggermente più difficili…

Nomenclatura degli Alcheni con Centri Chirali

Esercizio #2.1

Esercizio nomenclatura alcheni (r)-3metil-1-pentene

Si, la novità è che in questa molecola c’è un centro chirale. La priorità maggiore ce l’ha il gruppo con il doppio legame, poi l’etile, il metile ed infine l’idrogeno. Da 1 a 2 (senza passare per il terzo gruppo) mi muovo in senso orario, quindi si tratta di uno stereocentro (R). La catena più lunga ha 5 carboni ed in posizione 3 c’è un metile come sostituente. Il nome IUPAC è quindi (R)-3-metil-1-pentene

Esercizio #2.2

esercizio alchene ciclico con centro chirale

Si tratta ovviamente di un cicloesene. Come ti ho detto più volte, quando c’è un solo doppio legame, non serve indicare che si trova in posizione 1. A proposito di numerazione, fai molta attenzione, i carboni del doppio legame devono essere il numero 1 ed il 2 (come vedi in basso a sinistra, mentre a destra vedi l’errore che commettono in molti).

Numerazione cicloalcheni

 
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Dal nome IUPAC alla molecola

In questa sezione, ti scriverò il nome iupac dell’alchene e dovrai scrivere la relativa struttura.

Non fare il furbo.

Prima svolgili e poi sbircia le soluzioni, altrimenti non vale!

Esercizio:

  1. 4,4-dimetil-1-pentene
  2. (E)-3-cloro-2-esene

 

Esercizio di nomenclatura da IUPAC a molecola di alchene

 

Isomeria E-Z e cis-trans

Quando ti trovi di fronte ad un alchene, oltre a chiederti se c’è o meno un centro chirale, ti consiglio di porti anche un’altra domanda molto importante: è presente l’isomeria e-z oppure cis-trans?

Ecco qualche esercizio molto semplice sull’isomeria cis-trans:

3 Esercizi sull'isomeria cis-trans

  1. Gli atomi di Bromo si trovano dalle parti opposte del piano (cuneo pieno e tratteggiato), quindi si tratta di trans. Il nome IUPAC è quindi Trans 1,2-dibromo-1-etene
  2. Si tratta del Cis 1,2-dicoloro-1-etene
  3. Il nome di questo alchene è Cis 2-butene

 

Per quanto riguarda la nomenclatura E-Z, ti rimando a questa guida che ti permetterà di comprenderli al meglio, mentre qui per gli isomeri cis trans.