La sintesi di Williamson è una reazione chimica che serve per creare gli eteri. Probabilmente è il modo più semplice per crearli. In questa pagina vedrai un trucchetto che ti permetterà di capire a colpo d’occhio quale etere si formerà, o al contrario, capire da quali reagenti è stato creato. In più, ho aggiunto anche 3 esercizi svolti e commentati, tra cui uno anche con il fenolo.

Iniziamo…

Meccanismo della sintesi di Williamson

Il meccanismo della reazione è davvero semplice, perché si tratta semplicemente di una SN2 (quindi c’è un solo step). Si chiama sintesi di Williamson perché si utilizzano due reagenti specifici: uno ione alcossido (l’anione di un alcol) e un alogenuro alchilico. Ti faccio un esempio pratico: voglio sintetizzare il metossietano (etil metil etere).

 

Prendo un etossido (anione dell’etanolo) ed un bromometano e li faccio reagire per SN2.

reazione di williamson tra etossido e bromometano ottengo un metossietano

Ricorda lo stato di transizione, dove da una parte c’è l’etossido che si lega e dall’altra (devono trovarsi in posizione opposte) il bromo come gruppo uscente (per questo i legami sono tratteggiati). Inoltre, se vuoi essere proprio pignolo, ricordati di scrivere δ- sia sopra l’ossigeno che sopra il bromo, ad indicare che in quell’esatto momento hanno una parziale carica negativa.

Il trucco per capire quali reagenti utilizzare è questo: divido l’etere in 2 porzioni, la prima fino all’ossigeno e la seconda dall’ossigeno in poi. Posso avere 2 varianti, quindi due diverse possibilità di reagenti che puoi utilizzare per la reazione.

Trucco per i reagenti della sintesi di Williamson

 

Esercizi sulla sintesi degli Eteri

Ecco una serie di esercizi svolti per la sintesi degli eteri attraverso Williamson. Il terzo è molto interessante, poi ti dirò il motivo. Mi raccomando, svolgili e solo dopo vedi le soluzioni (in questo caso i commenti da parte mia sono molto sintetici, visto che si tratta di una reazione molto semplice ed intuitiva).

Esercizio #1: Sintetizza l’etossietano (etere dietiilico).

Esercizio #2: Fai reagire lo ione metossido (anione del metanolo) ed un alogenuro a tua scelta (devi capire quale usare) per ottenere il 2-metil-1-metossipropano.

Esercizio #3: Sintetizza il metossibenzene (anisolo).

 

Svolgimento degli Esercizi

Il #1 è molto simile a quello già visto in precedenza mentre ti illustravo come si svolge la sintesi. Ovviamente, basta cambiare i reagenti, utilizzando lo ione etossido ed un bromoetano. Per il resto sembra l’esatta fotocopia. Ah, quasi dimenticavo: ti ho aggiunto anche i δ-.

Sintesi dell'etossietano per Williamson

 

L’esercizio #2, ha come unica difficoltà quella di capire quale alogenuro alchilico bisogna utilizzare. In questo caso uno dei due reagenti viene già specificato, quindi devo semplicemente capire l’altro. Per farlo, utilizza il trucchetto di prima.

Quale alogenuro alchilico usare per il 2-metil-1-metossipropano

Quindi, è sufficiente utilizzare l’ 1-bromo-2-metilpropano e farlo reagire con l’anione metossido. Ovviamente io utilizzo il bromo come alogeno in questo caso, ma nulla mi vietava di utilizzare ad esempio il cloro. Quindi un 1-cloro-2-metilpropano.

Ecco la reazione.

Ottenere il 2-metil-1-metossipropano con la sintesi di Williamson

 

Sintesi di Williamson nei fenoli

Il terzo esercizio secondo me è molto importante, perché quando viene chiesto ai ragazzi di sintetizzare un metossibenzene, spesso si fanno 1000 s***e mentali su quale reazione usare. Magari pensano “Chissà, forse devo utilizzare la sostituzione nucleofila o elettrofila aromatica?”. Ma non pensano alla reazione di Williamson che è una semplice SN2. Veloce, rapida ed “indolore”.

Esercizio svolto di sintesi del metossibenzene