Gli isomeri costituzionali (chiamati anche isomeri di struttura) sono molecole che hanno gli stessi atomi (stessa formula molecolare) ma che sono disposti in modo diverso. Immagina gli atomi come dei lego, con gli stessi “mattoncini” puoi creare strutture diverse. Più o meno è ciò che avviene nella chimica organica con gli isomeri di struttura.

Ti mostro subito qualche esempio per chiarirti le idee e farti toccare con mano l’argomento.

 

Esempi di Isomeri Costituzionali

Pensa al butano. La formula molecolare è C4H10Vediamo quante molecole posso ottenere con questi atomi.

Ah, ovviamente tieni sempre conto che – in condizioni normali – il carbonio fa sempre 4 legami e gli idrogeni solo uno.

Questa è la struttura del butano.

molecola di butano

Adesso, se dispongo in modo diverso i suoi atomi, vedo che posso ottenere il 2-metilpropano (chiamato anche isobutano).

2-metilpropano isomero di struttura del butano

Alcuni prof scendono ancora più in dettaglio nell’isomeria costituzionale, dividendola in isomeria: di catena, di gruppo funzionale e di posizione.

Isomeria di Catena

Il primo caso è quello che ti ho mostrato poco fa con il butano. Vado a modificare la catena di carboni, quella che conto quando devo assegnare il nome IUPAC ad una molecola. Ti mostro un esempio con il pentano, che ha come formula molecolare C5H12 . Te lo disegno per poi scriverti gli altri 2 isomeri di struttura (in tutto quindi ne sono 3).

In ordine puoi vedere il pentano, il 2-metilbutano (isopentano) ed il 2,2-dimetilpropano (neopentano).  

2,2-dimetilpropano isomero costituzionale del pentano

Come vedi, nel primo la catena principale è lunga 5 carboni, nel secondo 4 e nell’ultimo 3.

 

Isomeria di Gruppo Funzionale

In queste molecole varia solo il tipo di gruppo funzionale. Spesso si fa la dimostrazione con alcol ed eteri. Quindi te lo faccio vedere anch’io.

1-butanolo isomero di gruppo funzionale del dietil etere

 

dietil etere diverso per la disposizione degli atomi dal 1-butanolo

 

Isomeria di Posizione

Nell’isomeria di posizione, cambia semplicemente dove si trova il gruppo funzionale/sostituente. Un esempio è quello del 1-cloropropano ed il 2-cloropropano. Entrambe hanno formula C3H7Cl, ma il cloro può trovarsi in posizione 1 oppure 2 (attenzione perché se vedi bene, la posizione 3 è uguale alla 1).

1-cloropropano isomero di posizione del 2-cloropropano
molecola del 2-cloropropano

Un altra molecola che ti volevo mostrare è un alcol, e più in particolare il propanolo. Due molecole che rappresentano isomeri di posizione sono l’1-propanolo ed il 2 propanolo che vedi in basso (ovviamente sono composti sempre dagli stessi atomi, come sempre nell’isomeria di struttura).

1-propanolo isomero di posizione del 2-propanolo

molecola di 2-propanolo in cui il gruppo alcolico è in posizione 2

Come Capire immediatamente di Quale tipo si Tratta

Le domande che possono aiutare in questi casi sono molto semplici:
– quando dai il nome IUPAC, la catena principale è la stessa? Se la risposta è NO, allora sono isomeri di catena, se è “si” passo alla prossima domanda.
– il gruppo Funzionale è lo stesso? Se non lo è significa che variano per questo motivo. Ed è presente isomeria di gruppo funzionale.
– se hai risposto “si” alla domanda precedente, significa che hanno lo stesso gruppo funzionale, quindi varia solo la posizione di quest’ultimo (isomeria di posizione).