Orto, Meta e Para (Posizioni ed i Sostituenti orientanti)

In questa pagina vedrai quali sono le posizioni orto, meta e para nei composti aromatici e soprattutto, vedrai come i sostituenti modificano l’orientamento…

Indice:

• Posizioni orto, meta e para
  • L’esempio dello Xilene
• Sostituenti orto para orientanti
• Sostituenti meta orientanti

Posizioni orto, meta e para

Devi sapere che nella nomenclatura dei composti aromatici, esiste questa “particolarità”, ovvero puoi specificare dove si trovano i sostituenti con i termini orto, meta e para.

Ovviamente puoi farlo solo quando nell’anello aromatico (es:benzene) ci sono 2 sostituenti. Per spiegartelo li chiamerò  in modo generico “A” e “B”.

Se “B” si trova nella posizione  vicina ad “A” (1,2), si chiama in orto. A distanza di un carbonio (1,3), in meta, mentre in posizioni opposte (1,4) si chiama in para.

Figo questo schemino in alto vero? In basso te lo mostro nella pratica.

Ah, ricorda che è equivalente se il sostituente B si trova a destra oppure a sinistra.

Lo so, magari così non rende bene l’idea, quindi ora ti mostrerò la molecola più semplice (e poi un’altra ancora) in cui è possibile vedere ciò di cui ti ho parlato…

L’esempio dello Xilene

Un esempio molto interessante è quello con le tre possibili forme dei dimetilbenzeni (xileni), ed in particolare:

1. o-xilene (dove “o” sta per orto)
2. m-xilene (“m” rappresenta il meta)
3. p-xilene (“p” indica il para)

Perfetto. Ora vuoi scoprire come questi gruppi influenzano la Sostituzione Elettrofila Aromatica? Te ne parlo tra pochissimo.

Ma prima ti mostro tre molecole e poi scoprirai come sintetizzarle tramite SEA…

Sostituenti orto para orientanti

I sostituenti orto para orientanti sono:

• gli alogeni (Cl, Br, F e I) con effetto -I e +M;
• i gruppi alchilici (es: gruppo metilico -CH₃) o il benzene (effetto +I);
• gruppi elettron donatori come l’amminico (-NH₂), idrossilico (-OH) o l’alcossi (-OR);

Come dice il nome, se questi si trovano già legati all’anello aromatico, “costringeranno” il prossimo sostituente a legarsi in posizione orto oppure in para rispetto al sostituente già presente.

Un esempio pratico può essere quello del clorobenzene (quindi con un alogeno). Adesso, se vado a fare una qualsiasi reazione di sostituzione elettrofila aromatica, come ad esempio la nitrazione, il gruppo nitro si orienterà nelle suddette posizioni. Eccolo nell’immagine in basso dal punto di vista pratico.

Attenzione, al compito ricordati sempre di scrivere entrambe i prodotti finali,  altrimenti commetterai un errore abbastanza grave.

Adesso invece voglio mostrarti l’altra faccia della medaglia.

Quale?

Te lo dico subito.

Sostituenti meta orientanti

Se legato all’anello ho un sostituente meta orientante e vado a fare la sostituzione elettrofila aromatica, otterrò per l’appunto un solo prodotto in cui i due gruppi si troveranno in meta tra loro.

Si tratta dei sostituenti elettron attrattori:

• gruppo carbossilico (-COOH), acile (-COR) e acilossi (COOR);
• gruppo nitro (-NO2), ciano (-CN) e solfonico (-SO₃H) con effetto -I e -M;

Te lo mostro nella pratica con l’opposto rispetto a prima, ovvero parto dal nitrobenzene, per poi fare la clorurazione.

Ah, ovviamente devi sapere una cosa che non ti ho detto. Sai già cosa sono gli effetti più/meno I/M? Te li ho scritti ma non ne parlo in questa pagina, però devi sapere che sono molto importanti, anche per quanto riguarda l’acidità e la stabilità di alcuni intermedi. Te ne parlerò in un’altra pagina.