In questa guida ti mostrerò la nomenclatura degli Alcani, degli Alcheni e degli Alchini. Vedrai come distinguerli e scoprirai anche un semplice trucco (che io chiamo Chem Hack) per ricordare il suffisso di questi composti della chimica Organica.
Come si distinguono gli Alcani, gli Alcheni e gli Alchini?
Basta vedere che legami ci sono nella molecola. Se ci sono solo legami semplici allora si tratta di un alcano, se è presente il doppio legame allora si tratta di un alchene, se c’è il triplo legame allora il composto in questione è un alchino.
Un semplice trucco (CHEM HACK) per ricordare il suffisso di queste tre specie è questo: vedi il nome al singolare, prendi le ultime tre lettere ed il gioco è fatto!
Alcano ==> il suffisso è ano
Alchene ==> il suffisso è ene
Alchino ==> il suffisso è ino
Viene da se che i composti organici che vedi nell’immagine sotto sono: il propano, il propene ed il propino.
Esercizio Svolto 1
In questo primo esercizio, devi dare il nome ad una molecola con solo legami semplici, dunque si tratta di un Alcano.
Nella nomenclatura degli alcani, devi numerare la catena principale in modo tale da assegnare il numero più basso possibile ai sostituenti. Mi spiego meglio. Prendo la molecola organica dell’esercizio ed inizio a numerare da sinistra verso destra la catena principale (scritta rossa).
In tutti e 2 i casi ovviamente è chiaro che si tratta di un esano che ha un metile come sostituente (Nota bene, ai sostituenti devi dare il suffisso il, esempio: metil, etil, propil). Le possibilità tra cui devo scegliere sono:
- rossa ==> 2-metilesano
- azzurra ==> 5-metilesano
Qual è il Nome Iupac corretto? 2-metilesano perché il sostituente ha il numero più basso possibile.
Esercizio Svolto 2
Come puoi notare, il secondo esercizio è molto simile al precedente, l’unica cosa che cambia è la presenza del doppio legame.
Cosa cambia? C’è una differenza importantissima rispetto alla nomenclatura degli alcani.
Innanzitutto si tratta di un alchene. Questo comporta una differenza sostanziale…
Nella nomenclatura degli alcheni, devi numerare la catena principale in modo tale da assegnare ai carboni del doppio legame il numero più basso possibile.
Quindi, la differenza rispetto a prima è che il doppio legame ha la priorità rispetto ai sostituenti nella nomenclatura.
Iniziamo a dare il nome a questo composto. Innanzitutto il suffisso degli alcheni è -ene. La catena principale è lunga sei carboni, dunque esene. Ora, è importante indicare la posizione del doppio legame. Con la numerazione rossa è 5-esene invece con quella indicata in azzurro è 1-esene.
Per finire, devi indicare la posizione del sostituente, ovvero ciò che hai lasciato fuori dalla catena principale (in questo caso il metile). Abbiamo 2 possibilità, numerazione:
- rossa ==> 2-metil-5-esene
- azzurra ==> 5-metil-1-esene
Qual è il nome iupac corretto? 5-metil-1-esene, perché – come abbiamo detto prima – il numero che assegni al gruppo funzionale (doppio legame in questo caso), deve essere il più basso possibile.
Lo stesso avviene ovviamente nella nomenclatura degli alchini, dove devi dare la priorità al triplo legame, come nel caso della molecola dell’immagine in basso (5-metil-1-esino). Cambia soltanto che al posto del doppio legame c’è il triplo legame, dunque il suffisso è -ino (tipico degli alchini).
Esercizio Svolto 3
Vediamo il terzo esercizio sulla Nomenclatura Iupac. La prima cosa che possiamo notare è che si tratta di un alchene, dunque ci segnamo subito che il suffisso è -ene.
Adesso, dobbiamo fare in modo di assegnare al doppio legame il numero più basso possibile.
Come puoi vedere, in questo caso è assolutamente indifferente partire da destra o da sinistra, primo carbonio del doppio legame che incontro ha sempre la numerazione 3.
Dunque si tratta innanzitutto di un 3-esene.
Adesso, vedo che ciò che rimane fuori dalla catena sono due etili, legati rispettivamente il primo in posizione 3 ed il secondo in posizione 4.
Visto che ho 2 volte lo stesso gruppo, al posto di scrivere “3-etil-4-etil”, scrivo “3,4-dietil”. Te lo spiego brevemente. Innanzitutto il termine “di” ci indica che ci sono per l’appunto 2 sostituenti uguali. Dove si trovano questi 2? In posizione 3 e 4 che scrivo separati da una virgola (Attenzione: non da un trattino).
Soluzione: il nome iupac completo di questo alchene è 3,4-dietil-3-esene.
Esercizio Svolto Bonus
Vediamo quest’ultimo esercizio sulla Nomenclatura di Alcani, Alcheni ed Alchini. Come puoi intuire dal triplo legame, si tratta di un alchino e dunque il suffisso è -ino.
Come sempre, dobbiamo fare in modo di assegnare al gruppo funzionale (in questo caso al triplo legame) il numero più basso possibile. Vediamo che utilizzando la numerazione rossa, il primo carbonio del triplo legame è in posizione 3,mentre se inizio a contare da destra lo trovo in posizione 4.
Visto che la catena principale è composta da 7 carboni, posso già dire che si tratta di un 3-eptino. Cosa manca? Devo indicare i sostituenti.
Ho un etile in posizione 5, dunque il nome completo di questa molecola organica è 5-etil-3-eptino.
