L’alogenazione radicalica degli alcani è generalmente una delle prime reazioni che si studiano nella chimica Organica, ed è sicuramente la più importante per quanto riguarda gli alcani.

Cosa succede? Si va a sostituire l’idrogeno di un alcano, con un alogeno. L’esempio più semplice è sicuramente questo:

CH4 + Cl2 ==> CH3Cl + HCl

Ti do un piccolo consiglio che davo ai miei ragazzi quando ho fatto il tutor di chimica Organica all’Università.

In genere i prof ti fanno vedere questa come prima reazione, il problema è che rispetto alle altre è molto differente. Coma mai? Perché qui sono coinvolti i radicali, che hanno un meccanismo completamente diverso. Quindi, tieni presente che vedrai reagire i composti in questo modo, solo quando si tratta di reazioni radicaliche.

Cosa cambia tra una reazione “Normale” ed una Radicalica?

Te la faccio molto semplice, cambia che mentre nelle altre gli elettroni si muovono in coppia (scissione eterolitica), in questo caso si muovono singolarmente (scissione omolitica). Puoi vedere un esempio nell’immagine in basso. Fai attenzione, quando si muovono tutti e 2 gli elettroni la freccia è completa, quando si muove un solo elettrone la freccia è singola.

Meccanismo della Reazione

Per prima cosa si trasforma l’alogeno in un radicale, utilizzando il calore (indicato con il simbolo Δ ) oppure con una radiazione luminosa (hv).

Adesso, uno dei 2 radicali al cloro appena formati, reagisce con l’alcano, trasformandolo in un radicale.

Il radicale al Cloro, non vede l’ora di tornare stabile, per farlo deve utilizzare l’elettrone per formare il legame con uno degli idrogeni del CH4. Lui condivide 1 elettrone, l’altro elettrone proviene dal legame C-H, si forma così H-Cl. L’altro elettrone proveniente dal legame C-H va a finire sul carbonio, che diventerà un radicale.

Adesso, avviene la reazione tra il radicale al cloro ed il radicale metilico, per formare il prodotto desiderato, ovvero CH3Cl.

Infine, avviene la terminazione, in cui reagiscono tutti i radicali presenti.

Da notare che tra le reazioni abbiamo anche quella tra il radicale metilico e quello del cloro per ottenere il prodotto desiderato.

Ti rispondo ora ad una domanda frequente:

Perché l’alogenazione di un alcano è una sostituzione Radicalica?

Come hai visto nel meccanismo della reazione, c’è bisogno della reazione con un radicale per poter scindere il legame carbonio idrogeno e sostituire l’idrogeno con un alogeno.