Conformazione a Sedia del Cicloesano

La conformazione a sedia del cicloesano era uno degli argomenti che mi stava più sulle pa**e agli inizi. Poi ho capito che è di una semplicità sconcertante.

In questa giuda ti parlerò di:

Iniziamo subito.

Perché si usa e a cosa serve la Conformazione a Sedia?

Normalmente scrivi il cicloesano sotto forma di esagono. Il disegno è bello pulito e tutto quanto, però c’è un problema! In natura non è fatto così, si tratta di una semplificazione. 

 

L’angolo in un esagono è di 120° mentre se si dispone in conformazione a sedia, riesce a raggiungere l’angolo di 109,5° (tipico degli atomi ibridati sp3). Nota bene: questo discorso non vale per il benzene o per altri composti aromatici.

 

Frena frena, tutto ciò per dirti una cosa semplice.

La conformazione a sedia gli permette al cicloesano di restare “comodo”, che tradotto in termini chimici si indica con: un’energia più bassa (visto che ci resta “senza sforzo”). Ma non è tutto.

 

Infatti in realtà lo puoi trovare sotto forma di 2 conformazioni a sedia. Per trasformare una in un’altra si passa per quella a semisedia, treccia e barca ma di questo non ce ne frega una mazza.

 

Quello che invece ci interessa è che spesso una delle due sedie è la più stabile. Il cicloesano resterà per la maggior parte del tempo in quella più “comoda” (la più stabile). Poi vederemo come capire qual è…

 

Come si disegnano le conformazioni a sedia?

Non sono Giotto, però due o tre consigli te li do volentieri. Seguili per evitare di far assomigliare le tue molecole a quadri di Picasso :-).

Come disegnare la conformazione a sedia di un cicloesano

  1. Scrivi due linee parallele, di cui quella sopra più spostata a destra;
  2. Ricongiungi i due punti di destra/sinistra formando un angolo;
  3. Ricongiungi gli altri 2 punti, formando un altro angolo rivolto verso la parte opposta dell’altro;

Per scrivere l’altra conformazione fai la stessa cosa, ma ovviamente le due linee iniziali le dovrai scrivere come riportato in basso.

Disegnare l'altra conformazione

 

Una volta disegnate, devi sapere che ci sono 2 tipi di legami:

  • assiali (perpendicolari) che vedi sotto in rosso;
  • equatoriali, che vedi sotto in blu;

Prendi un attimo in considerazione solo gli assiali (rossi). Inizia a vedere in alto a destra, noterai che è rivolto prima verso l’alto, poi verso il basso, poi alto e così via… La stessa cosa accade per i legami equatoriali: basso, alto, basso, ecc…

legami assiali ed equatoriali nel cicloesano

Ovviamente nel cicloesano semplice, ogni carbonio è un CH2, dunque scriverai 2 idrogeni legati. Se invece hai un cicloesano sostituito, come ad esempio il bromocicloesano, ti basterà scrivere 1 bromo legato ad uno dei 6 carboni del ciclo. Poi lo approfondiremo meglio negli esercizi svolti.

 

Come scrivere il conformero più stabile?

Devi semplicemente vedere dove si trovano i sostituenti più ingombranti. Considera che un atomo lo scrivi con delle lettere (ad esempio: Br, Cl, OH), ma ognuno di questi nella realtà è bello “cicciotto”.

Ognuno occupa un certo spazio, e dunque i sostituenti che si trovano in assiale “si disturbano” tra loro. Questo fenomeno si chiama: interazioni 1,3 diassiali. Vediamo un esempio con il bromocicloesano.

Interazioni 1,3 diassiali in cui il sostituente in assiale è disturbato dalla presenza degli altri atomi in assiale

Queste interazioni invece non avvengono se il sostituente si trova in posizione equatoriale. Ragion per cui, la conformazione più stabile è quella in cui i sostituenti più ingombranti si trovano in posizione equatoriale.

 

 

Tieni in considerazione che passando da una sedia all’altra si passa da legame assiale ad equatoriale (e viceversa).

 

Per far capire qual è la condizione preferita dal bromocicloesano puoi semplicemente spostare la freccia dell’equilibrio verso la più stabile (bromo in equatoriale).

Conformazioni a sedia del bromocicloesano

Nota bene: quando scrivi la molecola, puoi omettere i legami con gli idrogeni.

 

Come scrivere la conformazione a sedia nei cicloesani sostituiti?

Finalmente tocchiamo il punto dolente. Come si rappresentano le molecole quando hai un cicloesano sostituito?

Innanzitutto devi fare una distinzione, oltre ai legami assiali/equatoriali, devi vedere se si trovano sopra oppure sotto (ricorda che sono disposti in modo alternato: sopra l’equatoriale e sotto l’assiale e si inverte nel carbonio successivo).

legami in alto o basso nella sedia
Se immagini di vedere dall’alto la sedia, vedrai i legami blu in alto ed i verdi in basso

Bene, ora segui questi step:

  1. Numera a scelta la sedia (io mi trovo bene ad assegnare l’1 al carbonio in alto a destra);
  2. Vedi il cicloesano disegnato con l’esagono e se il sostituente è sul cuneo pieno, lo metti sopra, se è sul tratteggiato lo metti nel legame che sta sotto;
trasformare il metilcicloesano a sedia

3 Esercizi Svolti

  1. Qual è il conformero più stabile tra questi 2?

Soluzione: quello di sinistra, visto che i 2 metili si trovano in posizione equatoriale (mentre nella seconda si trovano in assiale).

2) Disegnare il trans-1,4-dimetilcicloesano in conformazione a sedia

Esercizio con 1-4-dimetilcicloesano

3) Converti il seguente cicloesano sostituito

Ecco la soluzione del terzo esercizio…

soluzione del terzo esercizio con il 3-bromo-5-cloro-cicloesanolo