Gli isomeri costituzionali (chiamati anche isomeri di struttura) sono molecole che hanno gli stessi atomi (stessa formula molecolare) ma che sono disposti in modo diverso. Immagina gli atomi come dei lego, con gli stessi “mattoncini” puoi creare strutture diverse. Più o meno è ciò che avviene nella chimica organica con gli isomeri di struttura.
Indice:
Ti mostro subito qualche esempio per chiarirti le idee e farti toccare con mano l’argomento.
Esempi di Isomeri Costituzionali
Pensa al butano. La formula molecolare è C4H10. Vediamo quante molecole posso ottenere con questi atomi.
Ah, ovviamente tieni sempre conto che – in condizioni normali – il carbonio fa sempre 4 legami e gli idrogeni solo uno.
Questa è la struttura del butano.
Adesso, se dispongo in modo diverso i suoi atomi, vedo che posso ottenere il 2-metilpropano (chiamato anche isobutano).
Alcuni prof scendono ancora più in dettaglio nell’isomeria costituzionale, dividendola in isomeria: di catena, di gruppo funzionale e di posizione.
Isomeria di Catena
Il primo caso è quello che ti ho mostrato poco fa con il butano. Vado a modificare la catena di carboni, quella che conto quando devo assegnare il nome IUPAC ad una molecola. Ti mostro un esempio con il pentano, che ha come formula molecolare C5H12 . Te lo disegno per poi scriverti gli altri 2 isomeri di struttura (in tutto quindi ne sono 3).
In ordine puoi vedere il pentano, il 2-metilbutano (isopentano) ed il 2,2-dimetilpropano (neopentano).
Come vedi, nel primo la catena principale è lunga 5 carboni, nel secondo 4 e nell’ultimo 3.
Isomeria di Gruppo Funzionale
In queste molecole varia solo il tipo di gruppo funzionale. Spesso si fa la dimostrazione con alcol ed eteri. Quindi te lo faccio vedere anch’io.
Isomeria di Posizione
Nell’isomeria di posizione, cambia semplicemente dove si trova il gruppo funzionale/sostituente. Un esempio è quello del 1-cloropropano ed il 2-cloropropano. Entrambe hanno formula C3H7Cl, ma il cloro può trovarsi in posizione 1 oppure 2 (attenzione perché se vedi bene, la posizione 3 è uguale alla 1).
Un altra molecola che ti volevo mostrare è un alcol, e più in particolare il propanolo. Due molecole che rappresentano isomeri di posizione sono l’1-propanolo ed il 2 propanolo che vedi in basso (ovviamente sono composti sempre dagli stessi atomi, come sempre nell’isomeria di struttura).
Come Capire immediatamente di Quale tipo si Tratta
Le domande che possono aiutare in questi casi sono molto semplici:
– quando dai il nome IUPAC, la catena principale è la stessa? Se la risposta è NO, allora sono isomeri di catena, se è “si” passo alla prossima domanda.
– il gruppo Funzionale è lo stesso? Se non lo è significa che variano per questo motivo. Ed è presente isomeria di gruppo funzionale.
– se hai risposto “si” alla domanda precedente, significa che hanno lo stesso gruppo funzionale, quindi varia solo la posizione di quest’ultimo (isomeria di posizione).
