Sto per mostrarti 7 esercizi sulla nomenclatura degli alcoli (sia IUPAC che tradizionale), ovvero di quei composti organici caratterizzati dal gruppo ossidrilico (OH).
Hai notato il calice di vino nell’immagine del post? Tra poco scoprirai perché può tornarti utile…
Nomenclatura alcoli: punti focali
Per dare il nome IUPAC ad un alcol, dovrai ricordare pochissime cose oltre a quelle già viste per assegnare il nome agli alcani.
La prima è sicuramente il suffisso “olo” (piccola tecnica: puoi ricordarlo pensando all’etanolo (CH3CH2OH l’alcol con cui ti sbronzi – ecco, ora hai capito il perché del vino). Ok, lo so, la tua mente in questo esatto momento sta pensando ai cocktail, alla birra o magari a qualche super alcolico. Smettila, e continua a leggere…
Ah, quasi dimenticavo. Ricorda che:
- la catena principale è quella più lunga, tra le possibili che contengono il gruppo alcolico (OH). Non per forza la più lunga in assoluto;
- se ci sono due gruppi idrossilici (OH), innanzitutto devi specificare dove si trovano (numerandoli) e soprattutto, il suffisso diventerà -diolo (dove “di” indica per l’appunto che ce ne sono 2);
Un esempio di diolo, è il glicole etilenico, nome IUPAC: 1,2-etandiolo.
Bene, adesso che hai le basi, ti faccio divertire un po’ con gli esercizi svolti sulla nomenclatura degli alcoli…
Esercizi Nomenclatura alcoli: svolti e spiegati
Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcoli:
Per lo svolgimento, ti consegno la chiave di accesso ai miei pensieri, in questo modo vedrai come ragiono e come puoi risolvere facilmente qualsiasi problema.
Esercizio #1: la prima domanda che mi pongo sempre è questa: ci sono centri chirali? In questo caso no, perché non ci sono atomi di carbonio che legano quattro sostituenti diversi.
Poi mi chiedo: qual è la catena più lunga che contiene il gruppo funzionale? In questo caso è quella formata da tre atomi di carbonio, quindi si tratta di un “propanolo”. Al gruppo funzionale alcolico, assegno il numero più basso, il che significa che faccio partire la numerazione da destra. C’è anche un gruppo metilico (CH3) in posizione 2. In conclusione, il nome IUPAC dell’alcol in questione è: 2-metil-1-propanolo. Il nome comune – per la tua sete di curiosità – è invece alcool isobutilico.
Esercizio #2: in questo caso ci sono due centri chirali. Nota bene, nell’atomo di carbonio che lega il gruppo idrossilico, c’è un idrogeno nel cuneo pieno che è stato omesso. Iniziamo dal carbonio che lega l’OH, calcolando troviamo che è (S). Anche l’atomo che lega il cloro ha la configurazione (S).
Ora, devo fare in modo di assegnare al gruppo funzionale il numero più basso. Se inizio a contare dall’atomo di sinistra ottengo un 2-butanolo, mentre se parto da destra un 3-butanolo. Quindi scelgo la prima opzione. Il nome IUPAC di questo alcol è: (2S,3S) 3-cloro-2-butanolo.
L’esercizio #3 è leggermente più complesso, quindi è fondamentale che ti mostri lo svolgimento ed il ragionamento che c’è dietro. Innanzitutto, c’è un solo centro chirale, quello con l’asterisco.
Seguo le regole di Cahn–Ingold–Prelog per calcolare il centro chirale, e vedo che il senso di rotazione è antiorario. Ma visto che il gruppo a priorità 4 si trova davanti al piano (cuneo pieno), inverto. Quindi si tratta di uno stereoisomero (r).
Noto che la catena più lunga ha 5 carboni, ed infine devo capire da dove iniziare a contare. Se inizio da sinistra, ottengo un (r) 2,3-dimetil-3-pentanolo, mentre se inizio a contare da destra, un 3,4-dimetil-3-pentanolo. Quindi, scelgo la prima opzione, perché ha i sostituenti con una numerazione più bassa (ricorda che deve essere la più bassa possibile).
Ti sta piacendo “sbirciare nei miei pensieri”, su come risolvo gli esercizi? Ovviamente, tutti questi ragionamenti adesso mi vengono spontanei e in una frazione di secondo. Qual’è il segreto? Esercitarsi, il più possibile. Ma, c’è dell’altro…
Nomenclatura alcoli aromatici
Ti illustro anche qualche esercizio svolto sulla nomenclatura degli alcoli aromatici, perché – nonostante l’estrema semplicità – non è raro vedere studenti sbagliare.
Attento perché in quest’immagine c’è un intruso.
Ma andiamo per gradi, perché ti mostro queste tre molecole? Proprio perché molti le confondono!
La prima molecola, è l’alcol aromatico per eccellenza: il fenolo. Come puoi vedere, il gruppo idrossilico (OH) è legato direttamente al benzene (se non lo sai, il benzene è quel ciclo con 3 doppi legami all’interno), cosa che invece non accade nella terza molecola. Infatti, il numero 3 è l’alcool benzilico, dove c’è un CH2 che li separa.
Manca la seconda molecola, l’intruso, ovvero il cicloesanolo. Molti lo confondono con il fenolo, ma se vedi bene, puoi capire subito che è decisamente diverso.
Perché l’ho chiamato “l’intruso”? Perché non è un composto aromatico, infatti, non ha doppi legami al suo interno. Come puoi vedere, si tratta semplicemente di un cicloesano che lega un gruppo OH.
Nota bene che, come già visto nella nomenclatura dei cicloalcani, non serve specificare che il gruppo funzionale si trova in posizione 1, ma lo chiamerò semplicemente cicloesanolo (NON 1-cicloesanolo).
Tornando al discorso dei composti aromatici (e solo per questi), oltre ai numeri si possono utilizzare i termini orto, meta e para. Li approfondirò però in un’altra guida che scriverò a breve. Quindi per il momento, per gli esercizi svolti e commentati che troverai qui sotto, puoi tranquillamente utilizzare i numeri, come fai normalmente.
Assegna il nome Iupac a questi composti:
Come sempre, in basso troverai lo svolgimento di questi esercizi, però mi raccomando, prima cerca di assegnare da solo il nome e solo dopo “sbircia” la soluzione.
Nell’esercizio #4, c’è un fenolo ed in posizione 2 un cloro. Quindi si tratta molto semplicemente di un 2-clorofenolo. Attenzione, perché la posizione numero 1 la do di default al gruppo OH, e quindi non si specifica, quindi non scrivere: 2-cloro-1-fenolo oppure 1-cloro-2-fenolo.
Lo svolgimento dell’esercizio #5 è molto simile, ricorda che quando ci sono 2 sostituenti uguali si mette il prefisso “di”. Quindi il nome Iupac di questo composto è 2,4-dibromofenolo.
Nel #6 come puoi vedere, puoi assegnare il 2 al cloro oppure al bromo. Visto che – secondo l’ordine alfabetico, che deciderà poi l’ordine in cui scrivo i sostituenti – il bromo viene prima, preferisco dare il 2 a questo. Così il nome Iupac della molecola diventerà 2-bromo-6-clorofenolo
P.S. Sapevi che si possono sintetizzare gli alcoli utilizzando i reattivi di Grignard? Se non sai come fare, dai un’occhiata a questa guida passo-passo…
