Stai per scoprire tutti i segreti sulla nomenclatura degli acidi carbossilici, con una valanga di esercizi svolti e con gli errori da non commettere quando dai il nome IUPAC

Ma prima, 3 cose di numero da ricordare…

 

Regole di nomenclatura IUPAC degli Acidi Carbossilici

  • si scrive prima “acido” e poi si aggiunge come suffisso -oico, (esempio: acido etanoico);
  • la catena principale è quella che contiene il gruppo carbossilico ed il numero 1 è sempre assegnato al carbonio carbonilico (quello che fa il doppio legame con l’ossigeno, per intenderci), quindi si omette (non si scrive 1 perché è per forza di cose in posizione 1);

La posizione 1 si assegna al carbonio del gruppo carbossilico

  • il gruppo carbossilico (-COOH) ha la priorità su tutti! Quindi, se c’è un’altro gruppo funzionale nella molecola, lo considererò come un sostituente (esempio, se c’è anche un gruppo ossidrilico (OH) tipico degli alcoli, come sostituente, lo chiamerò “idrossi”). In basso trovi un esercizio svolto per farti comprendere al meglio questa cosa.

Acido 3-idrossipropanoico con un gruppo ossidrilico ed uno carbossilico

La catena principale è lunga 3 carboni, dove – come già detto – la posizione 1 (che non scrivo visto che è scontata) è quella del gruppo carbossilico ed il gruppo ossidrilico (sostituente) è in posizione 3. Di conseguenza, il nome Iupac della molecola è Acido 3-idrossipropanoico.

 

Nomenclatura degli Acidi Carbossilici: Esercizi Svolti

Ti mostro adesso una carrellata di esercizi svolti sulla nomenclatura degli acidi carbossilici “classici”, dopodiché ti parlerò di quelli aromatici.

Le tre molecole più semplici sono sicuramente queste:

Molecole di acido metanoico, etanoico e propanoico

Fai attenzione a non confondere l’acido metanoico (nome comune: acido formico) con l’acido etanoico (nome comune: acido acetico). Infine ti riporto l’acido propanoico (nome comune: acido propionico)

 

Come hai potuto vedere e toccare con mano – per il momento – non ci sono grosse difficoltà. Quindi, ora vedrò di scriverti qualche caso più interessante, magari anche con qualche acido insaturo (con doppi legami), alogeni, e quant’altro.

Iniziamo le danze…

N.B. Ho dato una sbirciatina ad alcuni compiti d’esame di alcune importanti università Italiane, quindi ti farò svolgere proprio quelli (prima o poi dovrò lasciarti il mio IBAN per farti bonificare qualche millino di euro – è il minimo).

 

Acidi carbossilici Aromatici

Esercizi con l'acido benzoico, acido cicloesancarbossilico e acido 2-fenil etanoico

 

L’acido carbossilico aromatico per eccellenza è l’acido benzoico (nome IUPAC) il numero #1 dell’immagine. Come già visto nella nomenclatura degli alcoli, fai molta attenzione a non confonderlo con l’acido cicloesancarbossilico (#2) che invece NON è aromatico.

Per approfondire: scopri quali sono le regole per verificare se un composto è aromatico oppure no…

 

Esercizio di nomenclatura Iupac con Acido 2-feniletanoicoAttenzione anche al terzo acido carbossilico aromatico, perché in questo caso, il benzene viene considerato un sostituente (-fenil).

Come mai? Perché la catena principale – che ricorda, è quella che contiene il gruppo funzionale – è quella formata dai due carboni (te l’ho cerchiata in rosso). Di conseguenza si chiamerà: acido 2-feniletanoico.

Ok, adesso che hai visto gli errori più comuni quando si assegna il nome ad un acido carbossilico aromatico, cosa ne pensi di fare qualche esercizio?

Che il gioco abbia inizio…

Altri esercizi sulla nomenclatura degli acidi carbossilici aromatici

Il #1 vede un gruppo nitro in posizione 4 (oppure para). Il nome IUPAC è quindi acido 4-nitrobenzoico. Mentre il #2 è l’acido 2-cloro-5-nitrobenzoico.

 

Esercizi svolti sugli acidi carbossilici insaturi

Infine, ti elenco qualche esercizio sulla nomenclatura di acidi carbossilici insaturi, perché anche qui si possono commettere errori.

Esercizi con acidi carbossilici insaturi

Il primo è il più semplice in assoluto, ma è quello che ti fa capire chiaramente come funziona. Inizio a contare da destra oppure da sinistra? Vediamo se hai letto attentamente ciò che ho detto all’inizio oppure se l’hai saltato. In ogni caso, si inizia dal carbonio che fa il doppio legame con l’ossigeno (del gruppo carbossilico) e si da per scontato che questo sia sempre il numero 1. Quindi per forza di cose il doppio legame avrà il numero 2.

Molecola di acido 2-propenoico

Il nome IUPAC di questa molecola è acido 2-propenoico (tradizionale: acido acrilico). Fai attenzione, al fatto che è diventato: posizione (2) + radice (prop) + en + oico, dove il termine “en” indica proprio il doppio legame.

 

Molecola di acido (Z) 3,4-dicloro 3-butenoicoIl #2 invece è leggermente più difficile. Come puoi vedere, ci sono 2 atomi di cloro come sostituenti in posizione 3 e 4. Poi, c’è una vecchia conoscenza, l’isomeria E-Z (se non la ricordi, la puoi rivedere qui). A sinistra la priorità più alta ce l’ha sicuramente il cloro, stessa cosa a destra (si perché si basa tutto sul primo atomo di differenza, e da una parte c’è il carbonio mentre dall’altra il cloro, come vedi evidenziati in rosso).

isomero z dell'acido acido 3,4-dicloro 3-butenoico

I sostituenti ad alta priorità si trovano dalla stessa parte del piano, quindi si tratta dell’isomero z. Il nome IUPAC di questa molecola è acido (Z) 3,4-dicloro 3-butenoico.

 

Questa guida è probabilmente la più completa che troverai Gratis sull’argomento, ha richiesto diverse ore per essere creata… Se ti è piaciuta, mi raccomando, fammelo sapere!