La nomenclatura degli alchini, è molto simile a quella degli alcani e degli alcheni viste in precedenza. Innanzitutto, gli alchini sono composti che hanno almeno un triplo legame. Ti elencherò prima i punti chiave da tenere in mente quando devi assegnare il nome IUPAC, e poi ti mostrerò una serie di esercizi svolti.

Iniziamo subito…

Regole di nomenclatura degli Alchini

Come non smetterò mai di ripeterti, devi prima saper dare il nome agli alcani (altrimenti leggi questa giuda). Ciò che devi sapere in più, per la nomenclatura IUPAC degli alchini è che:

  • il suffisso è “-ino” (es: etino);
  • si considera la catena più lunga che contiene il triplo legame;
  • il triplo legame deve anche  avere il numero più basso possibile;

Un esempio pratico è quello che vedi in basso, se inizio a contare da sinistra, il carbonio del primo legame è in posizione 2, quindi un 2-pentino, mentre se inizio a contare da destra diventa un 3-pentino. Come avrai già capito, il nome Iupac corretto è 2-pentino.

Numerazione del 2-pentino nella nomenclatura degli Alchini

Bando alle ciance, ora ti mostro e ti faccio toccare con mano gli esercizi svolti…

 

Esercizi svolti sulla nomenclatura degli Alchini

Esercizi sulla nomenclatura con l'etino, 1-propino e 3-cloro-1-propino

L’esercizio #1 è il più facile in assoluto, ovvero l’etino (nome comune acetilene). Il #2 invece ha una catena lunga 3 carboni, quindi il nome IUPAC è l’1-propino. Il terzo alchino è leggermente più difficile come esercizio, quindi merita uno svolgimento più dettagliato.

molecola del 3-cloro-1-propino

Ok, ha sempre 3 atomi di carbonio, quindi fin qui non ti puoi sbagliare. Ciò che invece può trarti in inganno è questa domanda: chi deve avere il numero più basso? Il cloro oppure il triplo legame? La risposta è: Il triplo legame!

Infatti il nome Iupac di questo composto è 3-cloro-1-propino (il nome tradizionale – che non ti chiederanno mai di ricordare – invece è cloruro di propargile).

Ti mostro un’altra serie di esercizi sulla nomenclatura degli alchini, in questo modo potrai divertirti un po’ svolgendoli…

Assegna nome iupac al 3-metil-1-butino, 1,1-dicloro-2-butino, (R)-4-cloro-1-pentino

 

Oh, finalmente, adesso si ragiona. Questi si che sono composti interessanti! Se hai svolto il #4, non so se ti sei reso conto dell’inganno. Ho scritto un carbonio in forma estesa, in modo tale da farti pensare che ci fosse un centro chirale. Invece non c’è, perché il carbonio in questione, non è legato a 4 sostituenti diversi.

Molecola del 3-metil-1-butino

Perché l’ho fatto? Per farti drizzare le orecchie, devi sempre chiederti se c’è o meno un centro chirale in un composto. La catena più lunga è formata da 4 carboni e c’è un metile come sostituente in posizione 3. Quindi il composto si chiama 3-metil-1-butino.

 

Esercizio con 1,1-dicloro-2-butino

#5) Neanche in questo caso c’è un carbonio chirale. Inizio a contare da sinistra in modo da dare il numero più basso sia agli atomi di cloro che al triplo legame. In definitiva, il nome IUPAC è 1,1-dicloro-2-butino

 

Nome Iupac (R)-4-cloro-1-pentinoL’esercizio #6, te lo svolgo più dettagliatamente, perché è leggermente più complesso. Qui si, c’è un centro chirale. La priorità più alta va indubbiamente al cloro (1) e la più bassa all’idrogeno (4). Ovviamente il gruppo in alto ha la priorità 2 ed il metilico la 3.

Centro chirale e priorità dei sostituenti nel (R)-4-cloro-1-pentino

 

Il senso di rotazione è orario, quindi si tratta dello stereoisomero (R). Inizio a contare da sopra, in modo tale da dare il numero 1 al carbonio del triplo legame. In posizione 4 c’è un cloro. Mettendo tutto insieme, il nome iupac di questo alchino è (R)-4-cloro-1-pentino.

 

Ti è piaciuta questa guida? Allora puoi continuare a scoprire la IUPAC in questa guida sulla nomenclatura degli alcoli…