Che differenza c’è tra le aldeidi ed i Chetoni in Chimica Organica? In questo video vedremo qualche aspetto fondamentale che ti servirà per capire al meglio questi composti…
Innanzitutto devi sapere che entrambi hanno come gruppo funzionale, il gruppo carbonilico (carbonile). Com’è fatto? Si tratta semplicemente di un carbonio che fa il doppio legame con l’ossigeno. Adesso, proprio da qui possiamo vedere la prima differenziazione tra questi 2 tipi di molecole.
Come riconoscere un aldeide?
Sicuramente la differenza più importante tra i 2 composti è rappresentata da ciò che lega il gruppo carbonilico. Come puoi vedere dall’immagine in basso, nelle aldeidi il carbonile lega direttamente almeno un idrogeno. Cosa che invece non accade nei chetoni.
Nell’immagine puoi vedere che in rosso hai il gruppo carbonilico che lega nel primo caso un gruppo alchilico (R) a sinistra ed un idrogeno a destra. Il gruppo alchilico ovviamente può essere una qualsiasi catena (es: CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3 e così via).
Il Chetone invece, come puoi vedere nell’immagine a destra, lega solo gruppi alchilici.
Chetone Simmetrico
Se il gruppo carbonilico lega 2 gruppi uguali (R=R’) allora si parla di un chetone simmetrico. Ad esempio, come la molecola che puoi vedere in basso, dove entrambi i gruppi alchilici sono CH2CH3 .
Infatti, possiamo dividere questo chetone in 2 parti uguali.
Differenze tra Aldeidi e Chetoni nella Nomenclatura
Ho già affrontato in un’altra pagina la nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni (che trovi ovviamente in modo completo, insieme a tutto il resto, nel videocorso completo sulla chimica Organica). Qui ci concentriamo solo sulle differenze:
- I chetoni hanno il suffisso ONE, ad esempio propanone.
- Le aldeidi invece hanno il suffisso ALE, ad esempio etanale.
Vuoi sapere un Chem Hack che permette di ricordare in modo semplicissimo questi 2 suffissi?
Per i chetoni, basta che prendi il nome al singolare e vedi le ultime tre lettere: CHETONE.
Cosa caratterizza invece le aldeidi? l’Idrogeno (simbolo H). L’H dell’idrogeno sembra il simbolo dell’Ospedale. Le ultime tre lettere di OspedALE rappresentano proprio il suffisso.
Esercizi pratici sulla nomenclatura
Vediamo questo primo esercizio.
Innanzitutto, come puoi vedere, il gruppo carbonilico lega direttamente un idrogeno, dunque si tratta di un’aldeide. Puoi già scrivere ALE.
Adesso, devi contare la catena principale, iniziando a contare dal carbonio del carbonile (visto che deve avere il numero più basso possibile).
La catena principale è formata da 3 carboni, dunque si tratta di una propanale. Come vedi non serve scrivere 1-propanale perché nelle aldeidi è scontato trovare il carbonile in posizione 1.
Vediamo il secondo esercizio svolto.
La prima cosa che possiamo notare è che il carbonile lega due gruppi alchilici, un etile a sinistra (CH3CH2) ed un metile (CH3) a destra, di conseguenza si tratta di un chetone.
La prima cosa che facciamo è scrivere il suffisso che è ONE.
Adesso, andiamo a contare la catena principale, assegnando il numero più basso possibile al gruppo carbonilico. Iniziamo dunque a contare da destra.
La catena principale è composta da 4 carboni, dunque butanone. Infine, dobbiamo specificare dove si trova il carbonile, in questo caso in posizione 2, diventa quindi 2-butanone.
N.B. questo è probabilmente uno dei pochi casi (insieme al propanone ad esempio) dove puoi omettere che si trova in posizione 2, visto che è scontato che si trova lì.
Chi è più acido tra le aldeidi ed i chetoni?
Le aldeidi sono generalmente meno acide dei Chetoni, come mai? Si spiega proprio grazie alla differenza strutturale. I chetoni infatti legano 2 gruppi alchilici al carbonile, gruppi che hanno un effetto elettron-donatore che diminuisce l’acidità. Questo è spiegato dalla minore stabilità dello ione che si crea se facciamo reagire il composto con una base, ma non è questo l’articolo giusto per approfondire l’argomento. Le aldeidi invece legano solo 1 gruppo alchilico (o addirittura nessuno nella metanale), dunque risentono meno di questo effetto.
