In questa pagina vedrai cosa sono i Carbocationi, si parlerà anche della stabilità, della trasposizione e dell’ibridazione. Si, so benissimo che rappresentano una delle bestie nere della chimica organica, ma te ne parlerò in modo semplice e chiaro.
Innanzitutto, cos’è un Carbocatione? Se scomponiamo il nome, troviamo: Carbo (che sa proprio di Carbonio) e catione (ione carico positivamente). Dunque dobbiamo aspettarci di trovare una molecola, con all’interno un carbonio con la carica positiva.
Cosa significa per una molecola avere una carica positiva? Che si tratta di una specie povera di elettroni. Di conseguenza sai già che è alla ricerca di una ricca di elettroni per compensare questa situazione. Proprio per questo, si dice che è elettrofilo (dove “filo” dal greco significa proprio “amante di”/”ha affinità per”).
Quando si forma un carbocatione?
Un carbocatione si forma generalmente a causa della fuoriuscita di un atomo/gruppo (chimato per l’appunto gruppo uscente) che porta vie entrambi gli elettroni (rottura eterolitica). Il risultato è che il carbonio resta povero di elettroni.
Qual è il Carbocatione più stabile?
Il carbocatione alchilico più stabile è sicuramente il terziario. Cosa significa terziario? Che il carbonio con la carica positiva lega direttamente 3 carboni (invece, lega direttamente: 2 Carboni nel secondario, uno nel primario e zero nel metilico).
L’ordine di stabilità è il seguente: terziario > secondario > primario > metilico.
Per capire qual è il Carbocatione più stabile, secondo me è importante fare un esempio. Come dico spesso, puoi immaginare la carica positiva come se fosse un masso enorme. Il Carbocatione metilico ha un solo carbonio che “regge il peso” della carica positiva. Nel primario c’è un altro carbonio che lo aiuta, nel secondario altri 2 e nel terziario altri 3.
Dunque, qual è il carbocatione più stabile? Tra i carbocationi alchilici, è sicuramente il terziario.
Stabilità dei Carbocationi: Attenzione a questo aspetto
Quando si parla della stabilità dei carbocationi devi fare molta attenzione. Infatti la premessa è che questa specie è altamente instabile. Quindi, non dire al tuo professore che il carbocatione terziario è stabile, ma piuttosto che è il più stabile tra i 4.
Ti faccio un esempio, se vai in un hotel che ha 2 stanze, in una ci sono i topi, e nell’altra ci sono i topi, la muffa e le piattole. Ovviamente, tutte e 2 le stanze sono terribili, ma la meno peggio è sicuramente la prima. Quindi, si parla piuttosto di male minore.
Trasposizione del Carbocatione
Prima di parlare della trasposizione o anche chiamato riarrangiamento, devo farti una premessa.
Parlando di stabilità, abbiamo detto che il carbocatione più stabile è il terziario, poi il secondario, primario ed infine il metilico. Poi è stato fatto un paragone con le stanze di hotel. Se al carbocatione chiedessi: “Allo stesso prezzo, vuoi la stanza 1 dove ci sono i topi, oppure la stanza 2 dove ci sono i topi, le piattole e la muffa?” Ovviamente se è costretto, sceglie il male minore.
Nella trasposizione avviene proprio questo, che se ne ha la possibilità, si riarrangia a formare un carbocatione più stabile. Quindi da secondario magari diventa terziario, oppure da primario diventa secondario e così via.
Te ne parlerò in modo approfondito in un altro articolo. In questo articolo, volevo semplicemente farti capire in cosa consiste la trasposizione.
Ibridazione
L’ibridazione dei carbocationi è Sp2. Adesso, non voglio farti il solito discorso su cosa significa questa cosa, ma piuttosto voglio parlarti delle implicazioni pratiche.
Il carbocatione ibridato sp2, presenta un orbitale p, che è quello che vedi sia sopra che sotto (si tratta sempre dello stesso orbitale).
Adesso, perché è importante questo orbitale p vuoto? Abbiamo detto che il carbocatione è una specie povera di elettroni, quindi è alla ricerca di una specie ricca di elettroni, in modo tale da completare l’ottetto. Immagina che tutte e 2 le specie stanno male, uno ha pochi elettroni, l’altra ne ha pochi ed invece se si mettono insieme si risolvono i problemi a vicenda.
Ora, la specie ricca di elettroni usa per l’appunto i suoi elettroni per legarsi, e può farlo sia sopra che sotto (visto che l’orbitale p lo troviamo sia sopra che sotto).
Dunque che succede?
Se il carbonio che prima aveva la carica positiva diventa chirale, il centro stereogenico che si è formato può avere sia la configurazione (S) che (R).
