In questa pagina, ho raccolto una serie di guide piene zeppe di Esercizi sulla Nomenclatura della Chimica Organica. Prima ti darò un’infarinata molto veloce sulla teoria, per poi farti applicare tutto dal punto di vista pratico. (Sto ampliando settimana dopo settimana questa sezione)

 

Lista delle pagine con gli Esercizi Svolti

Di seguito ti elenco la lista delle guide con gli esercizi svolti sulla nomenclatura dei vari composti della chimica organica:

 

Attenzione: se sei all’inizio, ti consiglio di partire dalla nomenclatura degli alcani e dei cicloalcani, perché è proprio su questi che si baserà poi la nomenclatura IUPAC degli altri composti della chimica organica.

Stereochimica

Una parte da non sottovalutare quando si assegna il nome ad un composto organico, è la stereochimica, ed in particolare:

  • il centro chirale (se c’è/ci sono, è un aspetto da specificare nella nomenclatura);
  • fai anche attenzione all’isomeria geometrica nel nome, alcuni possono essere etichettati come Cis/Trans (in questa pagina ci sono ben 7 esercizi svolti su questa) oppure E/Z;

 

Qualche esercizio Svolto in Generale

In ognuna delle pagine che ti ho linkato sopra trovi la spiegazione su come si assegna il nome, seguita sempre da esercizi svolti e commentati. Se invece hai bisogno di un ripasso generico, eccolo in basso:

Esercizi sulla Nomenclatura dei composti organici

Il primo composto organico è molto interessante. Innanzitutto fai attenzione, perché sembra un centro chirale ma in realtà non lo è (perché ci sono 2 sostituenti uguali). Si tratta di un pentano, con un cloro legato al terzo carbonio. Quindi il nome iupac della molecola è 3-cloropentano.

3-metilcicloeseneIl secondo come vedi è un alchene, quindi il suffisso è -ene, in più i carboni del doppio legame devono avere il numero più basso. Come vedi poi, si tratta di un ciclo. C’è un carbonio chirale (S). Quindi, mettendo tutto insieme, si chiama (S)-3-metilcicloesene.

Anche nel terzo esercizio c’è un alchene, quindi vale ciò che ti ho detto poco fa. Fai attenzione però ad una cosa, in

Molecola di (E) 3-cloro-2-pentene

questo caso devi tener conto dell’isomeria E/Z. Non so se hai già avuto modo di conoscere l’isomeria E/Z, però devi sapere che sostanzialmente basta fare una cosa. Vedi i sostituenti legati al carbonio (del doppio legame) a sinistra. La priorità tra l’idrogeno ed il gruppo metilico, ce l’ha quest’ultimo. Mentre a destra, ovviamente la priorità maggiore ce l’ha il cloro. Quindi i sostituenti a priorità maggiore si trovano da parti opposte del piano, quindi è l’isomero (E). Il nome iupac di questa molecola è (E) 3-cloro-2-pentene.

 

Esercizi sulla nomenclatura di alchini, alcol ed eteri

L’esercizio #4 rappresenta un alchino, come si può intuire immediatamente dal triplo legame ed il suo nome Iupac è 1-butino. Il numero #5 è un alcol, come vedi dal gruppo ossidrilico. Si, c’è un carbonio chirale dove la massima priorità ce l’ha il bromo, poi il gruppo con l’OH terminale, il gruppo metilico ed infine l’idrogeno. Si tratta dello stereocentro (R), perché ricorda che il gruppo a priorità più bassa si trova davanti al piano, quindi si inverte la configurazione (S -> R). Mettendo tutto insieme diventa: (R) 2-bromo-1-pentanolo.

 

Molecola di etil propil etereIl #6 è un etere. A sinistra c’è un gruppo propilico mentre a destra etilico. Nella nomenclatura si elencano in ordine alfabetico, quindi diventa: etil propil etere.

 

Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi, chetoni e acidi carbossilici

Come vedi, la molecola #7 è un chetone. Il carbonio carbonilico (quello che fa il doppio legame con l’ossigeno per intenderci) si trova nel terzo carbonio della catena. Il composto si chiamerà di conseguenza 3-pentanone. L’esercizio #8 è invece un’aldeide, visto l’idrogeno legato direttamente al carbonio carbonilico e precisamente è una molecola di butanale (nome comune: butirraldeide).

 

Molecola di acido (R) 4-idrossipentanoicoInfine, attenzione a quest’ultima molecola organica, perché non è un alcol. Si tratta invece di un acido carbossilico, si capisce dal gruppo carbossilico per l’appunto (-COOH). Il Gruppo OH, si considera come sostituente (e non come gruppo principale) e si indica con il termine “idrossi”. La priorità te l’ho riportata direttamente nell’immagine perché non ho voglia di scrivere tutta la pappardella su quello a priorità 1,2,3 e 4.

Come vedi il senso è antiorario, però visto che l’idrogeno (che ha la priorità 4) si trova davanti al piano, si inverte e diventa R. Il nome iupac di questo composto organico è acido (R) 4-idrossipentanoico.